Nació el 17 de agosto de 1960 en Santa Mónica, California (EE.UU.). Hijo del director Leo Penn y de la actriz Eileen Ryan, ha desarrollado una carrera interesante que mejora con los años. Sus pasos iban en principio encaminados hacia el mundo del Derecho, pero ya desde joven había mostrado interés por el cine rodando cortos en plan amateur.
Tras un breve paso por la televisión, logra cierta notoriedad protagonizando películas estudiantiles como Aquel excitante curso. Mientras comienza a labrarse un nombre en Hollywood contrae matrimonio con la superestrella Madonna, lo que le da una inmensa popularidad, rodando juntos el fiasco Shanghai Surprise. Tras la separación de la cantante en 1989 comienza su etapa más brillante. Será dirigido por Brian De Palma en Corazones de hierro y Carlito’s Way, acompañará a Robert De Niro en Nunca fuimos ángeles y rodará títulos interesantes como El clan de los irlandeses, The Game o Antes que anochezca. Será nominado al Oscar por Pena de muerte, Acuerdos y desacuerdos y Yo soy Sam.
